Ji bilî teknolojiyê, senteza glycosîd her gav ji zanistê re balkêş e, ji ber ku ew di xwezayê de reaksiyonek pir gelemperî ye.Kaxezên vê dawiyê yên Schmidt û Toshima û Tatsuta, û her weha gelek referansên ku li wir hatine behs kirin, li ser cûrbecûr potansiyelên sentetîk şîrove kirine.
Di senteza glîkozîdan de, hêmanek pir-şekir bi nukleofîlan re, wek alkol, karbohîdartan, an proteînan re tê hev kirin, heke reaksiyonên hilbijartî bi yek ji komên hîdroksîl ên karbohîdartan re hewce be, divê hemî fonksiyonên din di nav de bêne parastin. gava yekem.Di prensîbê de, pêvajoyên enzîmatîk an mîkrobîkî, ji ber hilbijartiya xwe, dikarin gavên parastina kîmyewî yên tevlihev û parastinê veguherînin ku bi bijartî ji glycosîdên li herêman.Lêbelê, ji ber dîroka dirêj a alkil glycosîd, sepana enzîman di senteza glycosîd de bi berfirehî nehatiye lêkolîn û sepandin.
Ji ber kapasîteya pergalên enzîmê yên maqûl û lêçûnên hilberînê yên zêde, senteza enzîmatîk a alkyl polyglycosides ne amade ye ku di asta pîşesaziyê de were nûve kirin, û rêbazên kîmyewî têne tercîh kirin.
Di 1870 de, MAcolley bi reaksiyona dextrose (glucose) bi acetyl chloride re senteza "acetochlorhydrose" (1, jimar 2) ragihand, ku di dawiyê de bû sedema dîroka rêgezên senteza glycoside.

Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halides (acetohaloglucoses) paşê hate dîtin ku ji bo senteza stereoselective alkyl glucosides safî navberên kêrhatî ne.Di sala 1879-an de, Arthur Michael di amadekirina arîl glycosîdên diyarkirî, kristalîzable de ji navbeynkar û fenolatên Colley biserket.(Aro-, jimar 2).
Di sala 1901 de, dema ku W.Koenigs û E.Knorr pêvajoya xweya glycosîdasyona stereoselektîf a çêtir destnîşan kirin, di nav rêzek berfireh a karbohîdartan û aglyconên hîdroksîlî de, senteza Michael hate çêkirin (Wêne 3).Reaksîyon di karbona anomerîk de cîgirkirina SN2 vedihewîne û bi guheztina veavakirinê ve bi awayekî stereoselektîf bi pêş ve diçe, ji bo nimûne α-glukozîd 4 ji β-anomera navbera aceobromoglucose 3 çêdibe. Senteza Koenigs-Knorr di hebûna zîv an de pêk tê. promotorên mercury.

Di sala 1893 de, Emil Fischer ji bo senteza alkyl glucosides nêzîkatiyek bingehîn a cûda pêşniyar kir.Ev pêvajo naha wekî "glycosidation Fischer" tê zanîn û reaksiyonek asîd-katalîzekirî ya glycosan bi alkolan re pêk tîne.Lêbelê, her hesabek dîrokî divê di heman demê de hewildana yekem a raporkirî ya A.Gautier jî di sala 1874-an de hebe, ji bo veguheztina dekstrozê bi etanolê bêhîd di hebûna asîda hîdrochloric de.Ji ber vekolînek bingehîn a şaş, Gautier bawer kir ku wî "diglucose" wergirtiye.Fischer paşê destnîşan kir ku "diglucose" ya Gautier di rastiyê de bi gelemperî ethyl glucoside bû (Wêne 4).

Fischer strukturên ethyl glucoside rast pênase kir, wekî ku ji formula furanosidic ya dîrokî hatî pêşniyar kirin tê dîtin.Bi rastî, hilberên glycosîdasyonê yên Fischer tevlihev in, bi piranî tevliheviyên hevseng ên α/β-anomer û îzomerên pyranoside/furanoside ku di heman demê de oligomerên glycosîd ên bi korfelaqî ve girêdayî ne.
Li gorî vê yekê, celebên molekular ên takekesî ne hêsan e ku meriv ji tevliheviyên reaksiyona Fischer, ku di paşerojê de pirsgirêkek cidî bû, were veqetandin.Piştî hin çêtirkirina vê rêbazê sentezê, Fischer dûvre ji bo lêkolînên xwe senteza Koenigs-Knorr pejirand.Bi karanîna vê pêvajoyê, E.Fischer û B.Helferich bûn yekem ku di sala 1911-an de senteza alkyl glukozîdek dirêj-zincîra dirêj ku taybetmendiyên surfaktantê nîşan dide, rapor kirin.
Di destpêka 1893-an de, Fischer bi rast taybetmendiyên bingehîn ên glycosîdên alkîl, wekî îstîqrara wan a bilind li hember oksîdasyon û hîdrolîzê, nemaze di navgînên bi tundî alkalîn de, dîtibû.Her du taybetmendî ji bo alkyl polyglycosides di serîlêdanên surfactant de hêja ne.
Lêkolîna têkildarî reaksiyona glycosîdasyonê hîn jî berdewam e û di van demên dawî de gelek rêyên balkêş ên glycosîdê hatine pêşve xistin.Hin prosedurên ji bo senteza glîkozîdan di Xiflteya 5 de hatine kurt kirin.
Bi gelemperî, pêvajoyên glycosîdasyona kîmyewî dibe ku di pêvajoyên ku rê li ber hevsengiyên oligomer ên tevlihev ên di danûstendina glycosyl-katalîzkirî ya asîd de vediqetînin.

Reaksiyonên li ser substratên karbohîdratê yên bi guncan ên aktîfkirî (reaksiyonên glycosîdîk ên Fischer û reaksiyonên hîdrojen florîd (HF) bi molekulên karbohîdartên neparastî) û reaksiyonên kinetîkî yên kontrolkirî, neveger, û bi giranî reaksiyonên veguheztina stereotaksîk.Pêvajoyek celebek duyemîn dibe ku bibe sedema pêkhatina celebên kesane ji bilî tevliheviyên tevlihev ên reaksiyonên, nemaze dema ku bi teknîkên koma parastinê re were hev kirin.Dibe ku karbohîdartan komên li ser karbona ektopîk bihêlin, wek atomên halojen, sulfonîl, an komên trichloroacetimidate, an jî ji hêla bazan ve berî veguheztina esterên triflate werin çalak kirin.
Di rewşa taybetî ya glycosîdasyonê de di hîdrojen florîd de an jî di tevliheviyên hîdrojen florîd û pîrîdînê de (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), florîdên glycosyl li cîh têne çêkirin û bi nermî têne guheztin glycosîd, mînakî bi alkolan.Florîda hîdrojenê wekî navgînek reaksiyonê ya bi hêz çalakker, nehilweşîner hate destnîşan kirin;hevsengiya xweseriya kondensasyona (oligomerîzasyon) mîna pêvajoya Fischer tête dîtin, her çend mekanîzmaya reaksiyonê belkî cûda ye.
Alkîl glycosîdên paqij ên kîmyewî tenê ji bo sepanên pir taybetî maqûl in.Mînakî, glycosîdên alkîl di lêkolîna biyokîmyayî de ji bo krîstalîzasyona proteînên membranê bi serfirazî hatine bikar anîn, wek kristalîzasyona sê-alî ya porîn û bakterîorhodopsîn li ber hebûna octyl β-D-glucopyranoside (ceribandinên din ên li ser vê xebatê dibin sedema Nobelê. xelata kîmyayê ji bo Deisenhofer, Huber û Michel di 1988 de).
Di dema pêşkeftina polyglycosîdên alkyl de, ji ber tevliheviya wan, bêîstîqrara navbeynkaran û mîqdar û xwezaya krîtîk a pêvajoyê, di asta laboratîfê de rêbazên stereoselektîf ji bo sentezkirina cûrbecûr maddeyên model û lêkolîna taybetmendiyên fizîkî-kîmyayî yên wan hatine bikar anîn. waster, sentezên cureya Koenigs-Knorr û teknîkên din ên koma parastinê dê pirsgirêkên teknîkî û aborî yên girîng biafirînin.Pêvajoyên cureya Fischer bi nisbetî kêmtir tevlihev in û hêsantir in ku li ser astek bazirganî têne meşandin û li gorî vê yekê, ji bo hilberîna polîglycosîdên alkyl di astek mezin de rêbaza bijartî ne.