nûçe

ALKYL MONOGLUKOZIDES

Alkyl monoglucosides yek yekeyek D-glucose hene.Strukturên zengilê yên yekîneyên D-glukozê ne.Hem zengilên pênc û şeş endam ku yek atomek oksîjenê wekî heteroatom dihewîne bi pergalên furan an pyran ve girêdayî ne.Ji ber vê yekê ji alkil D-glukozîdên bi zengilên pênc-endamî re dibêjin alkil d-glucofuranosîd, û ji yên ku zengilên wan ên şeş-endamî ne, alkil D-glucopyranosides.

Hemî yekîneyên D-glukozê fonksiyonek acetal nîşan didin ku atoma karbonê tenê yek e ku bi du atomên oksîjenê ve girêdayî ye.Ji vê re atoma karbonê ya anomerîk an navendek anomerîk tê gotin.Têkiliya ku jê re tê gotin girêdana glycosîdîk a bi bermahiya alkilê re, û hem jî girêdana bi atoma oksîjenê ya zengila sakarîdê re, ji atoma karbonê ya anomerîk pêk tê.Ji bo verastkirina di zincîra karbonê de, atomên karbonê yên yekîneyên D-glukozê bi domdarî têne hejmartin (C-1 heya C-6) ku bi atoma karbonê ya anomerîk dest pê dike.Atomên oksîjenê li gorî cihê wan li zincîrê (O-1 heta O-6) têne hejmartin.Atoma karbonê ya anomerîk bi awayekî asîmetrîk tê veguherandin û ji ber vê yekê dikare du veavakirinên cihêreng bigire.Ji stereoizomerên ku derketine re anomer tê gotin û bi pêşgira α an β têne cuda kirin.Li gorî peymanên navoksaziyê, anomer nîşan dide ku yek ji du konfigurasyonên gengaz ên ku girêdana wê ya glycosîdîk li rastê di formulên pêşnûmeya Fischer ên glucosides de nîşan dide.Bi rastî berevajiyê anomeran rast e.

Di navoksaziya kîmya karbohîdartan de, navê monoglukozîdek alkil wiha pêk tê: Navnîşana bermayiya alkilê, destnîşankirina veavakirina anomerîk, tîpa "D-gluc", destnîşankirina forma dorhêl, û lêzêdekirina dawiya " alî.”Ji ber ku reaksiyonên kîmyewî yên di sakarîdan de bi gelemperî li atoma karbonê ya anomerîk an atomên oksîjenê yên komên hîdroksîl ên seretayî an navîn pêk tên, veavakirina atomên karbonê yên asîmetrîk bi gelemperî nayê guheztin, ji bilî navenda anomerî.Di vî warî de, navdêra ji bo glukozîdên alkîl pir bikêr e, ji ber ku tîpa "D-gluc" ya sakarîdê dêûbavê D-glucose di bûyera gelek celeb reaksiyonên hevpar de tê hilanîn û guheztinên kîmyewî dikarin bi paşpirtikan werin vegotin.

Her çend li gorî formulên pêşnûmeya Fischer sîstematîka navoksaziya sakarîdê çêtir were pêşve xistin jî, formulan Haworth ku bi temsîla çerxîkî ya zincîra karbonê re bi gelemperî wekî formulên strukturel ên sakarîdan têne tercîh kirin.Pêşniyarên Haworth li ser strukturên molekular ên yekîneyên D-glukozê dîmenek cîhê çêtir dide û di vê peymanê de têne tercîh kirin.Di formulên Haworth de, atomên hîdrojenê yên ku bi zengila sakarîdê ve girêdayî ne bi gelemperî têne pêşkêş kirin.


Dema şandinê: Pûşper-09-2021